Μπενάκειο Αρχαιολογικό Μουσείο
Βρίσκεται στην καρδιά του ιστορικού κέντρου της πόλης, σ’ ένα εντυπωσιακό σπίτι ενετικού τύπου. Διαθέτει πλούσια συλλογή αρχαιοτήτων που χρονολογούνται από την εποχή του χαλκού ως τους ρωμαϊκούς χρόνους. Αξίζει να δείτε την αίθουσα με τα αρχαία ταφικά έθιμα, καθώς και τα ευρήματα του μυκηναϊκού θολωτού τάφου των Νιχωρίων.
Ιστορικό και Λαογραφικό Μουσείο Καλαμάτας
Ιδιωτικό μουσείο που στεγάζεται στο αναστυλωμένο πλέον Αρχοντικό Κυριακού στο ιστορικό κέντρο. Θαυμάστε ιστορικά κειμήλια και αντιπροσωπευτικά εκθέματα της εξέλιξης της λαϊκής τέχνης στην ευρύτερη περιοχή κατά τον 19ο και 20ό αιώνα (όπως χρηστικά και μη αντικείμενα, εργαλεία και παραδοσιακές φορεσιές), παρουσιασμένα με μια σύγχρονη μουσειακή αντίληψη.
Δημοτική Πινακοθήκη «Α. Τάσσος»
Σ’ ένα αναπαλαιωμένο νεοκλασικό κτίριο, στο ιστορικό κέντρο της πόλης, εκτίθενται έργα του χαράκτη Τάσσου από τον οποίο πήρε και το όνομά της, καθώς και των Κατσουλίδη, Ζούνη, Βαρώτσου, Τέτση, Μπότσογλου, ενώ φιλοξενούνται και περιοδικές εκθέσεις.
Πλατεία 23ης Μαρτίου
Η ιστορικότερη πλατεία της πόλης, με επίκεντρο το εκκλησάκι των Αγίων Αποστόλων. Εδώ, κατά την παράδοση, κηρύχθηκε στις 23 Μαρτίου η Επανάσταση του 1821. Η πλατεία περιβάλλεται από όμορφα νεοκλασικά κτίρια και ενώνεται με το ιστορικό κέντρο της πόλης με ένα γραφικό πεζόδρομο.
Μονή Καλογραιών
Η μονή αυτή, κτίσμα του 18ου αιώνα, είναι γνωστή για τα εντυπωσιακά εργόχειρα που υφαίνονται από τις καλόγριες στον αργαλειό. Μαντίλια καλαματιανά, πετσέτες, τραπεζομάντιλα και κουρτίνες πωλούνται σε προσιτές τιμές.
Μητρόπολη Υπαπαντής
Ο μεγαλοπρεπής ιερός ναός της Υπαπαντής του Σωτήρος Χριστού είναι η Μητρόπολη της Καλαμάτας και βρίσκεται στην ομώνυμη πλατεία. Εδώ φυλάσσεται η εικόνα της Παναγίας Υπαπαντής, η οποία βρέθηκε στα ερείπια παλιότερης εκκλησίας που καταστράφηκε το 1770.
Κάστρο
Αποτελεί δείγμα των κάστρων που ίδρυσαν οι Φράγκοι στην Πελοπόννησο και προσφέρει μοναδική θέα στην πόλη. Στο νότιο τμήμα του υπάρχει μικρό θέατρο που κατασκευάστηκε το 1950 και φιλοξενεί τις περισσότερες παραστάσεις του Φεστιβάλ Χορού και άλλες εκδηλώσεις.
Πάρκο σιδηροδρόμων
Στα νότια του κέντρου της πόλης βρίσκεται το μεγαλύτερο υπαίθριο σιδηροδρομικό μουσείο της χώρας, μέσα σε έκταση 54 στρεμμάτων. Το βασικό κτίριο του πάρκου είναι ο ανακαινισμένος σταθμός «Καλαμάτα λιμήν» όπου βρίσκεται το αναψυκτήριο.
Αρχαία Μεσσήνη
Αρχαιολογικός χώρος με πολλά σημαντικά ευρήματα, 30 χλμ. βορειοδυτικά της Καλαμάτας. Μερικά από τα σπουδαιότερα μνημεία του είναι ο Ναός του Ασκληπιού και της Υγείας, το Ωδείο, το Βουλευτήριο, η Αρκαδική Πύλη του τείχους, το θέατρο και το στάδιο. Τα ευρήματα φυλάσσονται σε μικρό διώροφο μουσείο στις παρυφές του χωριού Μαυρομάτι.