Πότε να πάτε : Το καλοκαίρι που θα συνδυάσετε τις βόλτες σας στην πόλη με μπάνιο στις γύρω παραλίες και γνωριμία με τη Μεσσηνιακή Μάνη. Το διάσημο Διεθνές Φεστιβάλ Χορού με μετακλήσεις σημαντικών ονομάτων στα τέλη Ιουλίου είναι καλή αφορμή, ενώ δεν λείπουν κι άλλα φεστιβαλικά ραντεβού τους καλοκαιρινούς μήνες.
Λίγο έξω από την Καλαμάτα, στην Έξω Μάνη, στα ριζά του Ταΰγετου, βρίσκεται ένα από τα πιο καλοδιατηρημένα μονοπάτια της Πελοποννήσου με πανοραμική θέα, προσεγγίσιμο κι από τους σχετικά αρχάριους περιπατητές, ακόμη και σε μονοήμερη εκδρομή.