Άγιος Νικόλαος
Με το χαρακτηριστικό μπλε τρούλο του να ξεχωρίζει στην εφοπλιστική συνοικία Βαπόρια, η ορθόδοξη βασιλική του Αγίου Νικολάου θεμελιώθηκε το 1849 και εγκαινιάστηκε επίσημα το 1870, χωρίς να έχει ολοκληρωθεί ο εσωτερικός της διάκοσμος. Πολυφωτογραφημένη η εξωτερική όψη με τις κιονοστοιχίες και στα ενδότερα όμως φιλοξενεί μαρμάρινο τέμπλο από πεντελικό μάρμαρο με ένθετα μάρμαρα Ιταλίας, κατασκευασμένο από τον Τήνιο γλύπτη Γεώργιο Βιτάλη.
Βιομηχανικό Μουσείο Ερμούπολης
Μάρτυρας της σημαντικής βιομηχανικής ανάπτυξης της Σύρου κατά το 19ο αιώνα, στεγάζεται σε τρία διατηρητέα κτίρια ενταγμένα στο βιομηχανικό ερειπιώνα της Ερμούπολης. Στο αποκατεστημένο Χρωματουργείο Κατσιμαντή με τον χαρακτηριστικό πύργο φιλοξενούνται σπάνια τεκμήρια αυτής της διαδρομής, μεταξύ των οποίων χάρτες και εικόνες από το τέλος του 17ου έως τα μέσα του 20ού αιώνα, πρωτότυπα αρχιτεκτονικά και πολεοδομικά σχέδια της δημιουργίας της νεοκλασικής Ερμούπολης, πίνακες Συριανών ζωγράφων του 19ου αιώνα, ομοιώματα πλοίων, καθώς και 22 συντηρημένες μηχανές που συνοδεύονται από δεκάδες εργαλεία, πρώτες ύλες και προϊόντα της βιομηχανίας. Στο παρακείμενο Σκαγιοποιείο Αναιρούση (το μοναδικό του είδους του που σώζεται στην Ευρώπη) προσφέρεται μια βιωματική περιήγηση στον τρόπο παραγωγής σκαγιών από μόλυβδο στις αρχές του προηγούμενου αιώνα.
Δημαρχείο
Σήμα κατατεθέν της Ερμούπολης το εντυπωσιακό κτίριο στην πλατεία Μιαούλη, έργο του αρχιτέκτονα Ερνέστου Τσίλερ, θεμελιώθηκε το 1876 και ολοκληρώθηκε το 1889. Η όψη του είναι οργανωμένη σε τέσσερις ζώνες με επάλληλους ρυθμούς: ο πρώτος όροφος είναι τοσκανικού, ο δεύτερος ιωνικού και οι πύργοι κορινθιάζοντος ρυθμού. Αξίζει να ανεβείτε στην αίθουσα συνεδριάσεων του δημοτικού συμβουλίου που κοσμούν ολόσωμες ελαιογραφίες του Γεωργίου Α΄ και της βασίλισσας Όλγας, έργα του Σπύρου Προσαλέντη. Στο κτίριο στεγάζεται και μικρό αρχαιολογικό μουσείο με ευρήματα από τη Χαλανδριανή καθώς και ελληνιστικά και ρωμαϊκά γλυπτά, επιγραφές και επιτύμβιες στήλες.
Δημοτικό Θέατρο Απόλλων
Χτισμένο στα 1862-1864 κατά τα ιταλικά πρότυπα (η αρχιτεκτονική του παραπέμπει, μεταξύ άλλων, στη Σκάλα του Μιλάνου), μαρτυρά την πολιτιστική και οικονομική άνθηση του νησιού κατά το δεύτερο μισό του 19ου αιώνα. Από τη σκηνή του έχουν περάσει τα μεγαλύτερα ονόματα του ελληνικού θέατρου (Κοτοπούλη, Κυβέλη, Κατράκης κ.ά.), μια «παράδοση» που συνεχίζεται και στις μέρες μας με τα καλοκαιρινά Φεστιβάλ Αιγαίου και Κλασικής Μουσικής. Την αίθουσα παραστάσεων «στεφανώνουν» τέσσερις σειρές θεωρίων και οροφογραφίες που απεικονίζουν διάσημους μουσικούς και δραματουργούς (Βέρντι, Ρόσινι, Μπελίνι, Μότσαρτ, Δάντης, Ευριπίδης, Όμηρος). Στο χώρο λειτουργεί μικρό μουσείο με παλιές αφίσες, προγράμματα, χειρόγραφα και φωτογραφικό υλικό.
Πινακοθήκη Κυκλάδων
Στην πίσω πλευρά του τελωνείου, οι Αποθήκες της Διαμετακόμησης χτίστηκαν στα 1834-1839 σε σχέδια του Ερλάχερ, αλλά εδώ και χρόνια έχουν μετατραπεί σε χώρο πολιτισμού και τα καλοκαίρια φιλοξενούν εκθέσεις Ελλήνων εικαστικών.